安娜(艾米·亚当斯在《艾米·亚当斯》中饰演)是一个城市女孩,她与男友杰里米(亚当·斯科特在《亚当·斯科特》中饰演)相恋四年,并共同申请在波士顿顶级豪华社区购买一栋豪宅。安娜以为杰里米会向自己求婚。失望之后,她听从了父亲的建议,飞往爱尔兰首都都柏林。根据爱尔兰传统,2月29日是闰年,杰里米正在都柏林参加一个医学会议,她计划向他求婚。 不料,飞机遭遇气流,被迫降落在威尔士卡迪夫。 安娜从卡迪夫租了一艘船驶往爱尔兰的丁格尔半岛,惊慌失措地住在当地青年德克兰(马修·古迪·马修·古迪饰)的海滨旅馆里。 德克兰同意第二天开车送安娜去都柏林,他们彼此不喜欢对方,一路上都在吵架。 在这场争执中,发生了汽车故障、大雨、迟到、假装夫妻住在农舍等令人捧腹的事件,但这对敌人也通过不断的摩擦相互了解,感情逐渐增长。 2月29日终于到来了。安娜的心该托付给谁?